Ácido trimésico decorado com Fe3O4/SiO2

Scientific Reports volume 13, Artigo número: 401 (2023) Citar este artigo

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Este artigo descreve nanocompósito supramolecular de ácido trimésico-melamina (Fe3O4/SiO2-TMA-Me) decorado com Fe3O4/SiO2 que pode ser preparado com características que combinam propriedades de diferentes materiais para fabricar um material híbrido estruturalmente único. Em particular, focamos no projeto, síntese e avaliação de um organocatalisador magnético heterogêneo contendo grupos funcionais ácidos para a síntese de derivados de imidazol biologicamente importantes com rendimentos bons a excelentes. O nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA-Me introduzido foi caracterizado por diferentes técnicas como FTIR, XRD, EDX, FESEM, TEM, TGA e DTA. Como ponto digno de nota, o sistema catalítico magnético pode ser reciclado e reutilizado por mais de sete execuções consecutivas, enquanto sua alta atividade catalítica permanece sob condições otimizadas.

As abordagens sintéticas totais ou mesmo reações de etapa única estão sendo ajustadas aos princípios básicos da química verde e sustentável que visam reduzir a produção de materiais perigosos sob diversas condições de reação1,2,3. Os procedimentos projetados para a preparação de nanomateriais, incluindo nanopartículas magnéticas e suas atividades catalíticas, são inteiramente verificados no campo de reações mais verdes e econômicas de átomos, especialmente reações multicomponentes . De fato, o uso de estruturas orgânicas decoradas magnéticas está ganhando atenção significativa no campo da catálise para transformações orgânicas, principalmente devido às oportunidades no fornecimento de novas diversidades estruturais8,9,10,11,12,13. O projeto e construção de novas estruturas é realizado com o objetivo de melhorar as características estruturais e melhorar o desempenho catalítico desejado nas reações definidas. Por exemplo, utilizando diversos grupos funcionais orgânicos ácidos com diferentes forças de ácido na estrutura dos sistemas catalíticos, as propriedades ácidas da composição final podem ser ajustadas.

A química supramolecular, baseada em interações distintas entre moléculas pequenas e também polímeros, é uma ótima ferramenta para obter estruturas moleculares automontadas superiores com um nível aumentado de complexidade . De acordo com essas interações, é possível preparar estruturas pseudo-supramoleculares através de ligações sequenciais e previsíveis entre diferentes porções orgânicas . Além disso, o enxerto das cadeias orgânicas funcionalizadas nos substratos magnéticos é um dos melhores procedimentos para a construção de catalisadores heterogêneos com alta estabilidade, atividade e reutilização .

Novos sistemas catalíticos supramoleculares podem promover a síntese de produtos químicos finos através da estratégia de reação multicomponente (MCR) muito rapidamente23,24,25,26. Definitivamente, os andaimes heterocíclicos que representam propriedades biológicas e aplicações medicinais, incluindo derivados de imidazol, são uma categoria importante de tais compostos orgânicos . Obviamente, alguns medicamentos como Daclatasvir (antiviral), Ledipasvir (antiviral), Velpatasvir (antiviral), Cetoconazol (antifúngico), Clonidina (anti-hipertensivo), etc. possuem núcleo imidazol em suas estruturas (Fig. 1).

Exemplos de medicamentos contendo a estrutura imidazol.

Na continuação de nossos esforços contínuos para projetar catalisadores heterogêneos para diferentes MCRs 26,27,28,29,30,31,32,34, desejamos aqui apresentar a preparação e a caracterização completa do novo nanocompósito magnético de ácido trimésico-melamina decorado com Fe3O4 / SiO2 (Fe3O4/SiO2-TMA-Me, 1). Além disso, sua atividade catalítica foi investigada na síntese de três componentes de derivados de imidazol a partir de benzil (2) ou benjoim (3), aldeídos (4) e acetato de amônio (5, Fig. 2). Até onde sabemos, não há nenhum relato da utilização de organocatalisador magnético heterogêneo pseudo-supramolecular com grupos funcionais ácidos para a síntese de derivados de imidazol.