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Scientific Reports volume 13, Artigo número: 8016 (2023) Citar este artigo

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Neste trabalho, um nanocatalisador magnético funcionalizado com D-(–)-α-fenilglicina (APG) (Fe3O4@SiO2@PTS-APG) foi projetado e preparado com sucesso a fim de implementar os princípios da química verde para a síntese de polihidroquinolina (PHQ ) e derivados de 1,4-dihidropiridina (1,4-DHP) sob irradiação ultrassônica em EtOH. Após a preparação do nanocatalisador, sua estrutura foi confirmada por diferentes métodos ou técnicas espectroscópicas, incluindo espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de energia dispersiva de raios X (EDS), microscopia eletrônica de varredura por emissão de campo (FESEM), difração de raios X ( XRD), magnetômetro de amostra vibratória (VSM) e análise termogravimétrica (TGA). O desempenho do nanomaterial Fe3O4@SiO2@PTS-APG, como catalisador heterogêneo para a condensação de Hantzsch, foi examinado sob irradiação ultrassônica e diversas condições. O rendimento dos produtos foi controlado sob diversas condições para atingir mais de 84% em apenas 10 min, o que indica o alto desempenho do nanocatalisador juntamente com o efeito sinérgico da irradiação ultrassônica. A estrutura dos produtos foi identificada por ponto de fusão, bem como por métodos espectroscópicos FTIR e 1H NMR. O nanocatalisador Fe3O4@SiO2@PTS-APG é facilmente preparado a partir de precursores comercialmente disponíveis, menos tóxicos e termicamente estáveis, através de um procedimento econômico, altamente eficiente e ecologicamente correto. As vantagens deste método incluem simplicidade de operação, reação em condições amenas, uso de fonte de irradiação ambientalmente benigna, obtenção de produtos puros com alta eficiência em tempos de reação curtos sem utilização de um caminho tedioso, todos abordando importantes princípios da química verde. . Finalmente, um mecanismo razoável é proposto para a preparação de derivados de poli-hidroquinolina (PHQ) e 1,4-dihidropiridina (1,4-DHP) na presença de nanocatalisador magnético bifuncional Fe3O4@SiO2@PTS-APG.

Recentemente, devido às vantagens valiosas dos catalisadores heterogêneos e à compatibilidade e conformidade com os princípios da química verde (GC) , eles têm atraído a atenção dos cientistas para diversas transformações orgânicas. Um dos principais fatores na reutilização desses sistemas catalíticos é a sua reciclabilidade, que pode ser significativamente melhorada com a utilização de materiais magnéticos como Fe3O4, CuFe2O4, NiFe2O4 ou compostos similares na estrutura do catalisador5,7. Na verdade, os materiais magnéticos levam à recuperação fácil e quase completa dos correspondentes sistemas catalíticos heterogêneos . No entanto, para superar a instabilidade do Fe3O4 magnético sob condições ambientais e a tendência à oxidação, a sílica é comumente utilizada como um invólucro protetor para o revestimento das nanopartículas magnéticas de Fe3O4 (MNPs) para proporcionar nanoestruturas de núcleo-invólucro de Fe3O4@SiO2 14,15,16 ,17,18. O nanomaterial Fe3O4@SiO2 obtido tem vários méritos, incluindo prevenção da aglomeração de MNPs Fe3O4, aumento da atividade do catalisador através da modificação de grupos funcionais silanol, alta porosidade da casca de sílica, natureza benigna e custo-benefício . Nos últimos anos, vários nanocompósitos magnéticos heterogêneos têm sido sistematicamente investigados e relatados, os quais são aplicados em diferentes reações catalíticas 21,22,23,24,25,26,27. Além disso, também foram relatados vários sistemas catalíticos heterogêneos de base biológica para aplicação em diferentes transformações orgânicas . Portanto, seria desejável projetar um novo e eficiente sistema catalítico magnético heterogêneo baseado em materiais de ocorrência natural, incluindo α-aminoácidos.

Na verdade, os α-aminoácidos são um dos grupos mais importantes de compostos naturais vitais para a síntese de proteínas nas células vivas. Várias vantagens destes compostos, incluindo a bifuncionalidade, a presença de grupos NH2 e COOH simultaneamente com geometria adequada, atividade óptica (exceto glicina)41, abundância natural e relação custo-benefício, bem como capacidade para modificações direcionadas, tornam-nos candidatos adequados para projetar produtos não tóxicos e sistemas catalíticos heterogêneos de base biológica . Os nanomateriais contendo aminoácidos preparados têm sido empregados em diferentes campos da ciência química, incluindo catalisadores para síntese orgânica, produtos farmacêuticos e aditivos alimentares, indústrias médicas, líquidos iônicos, sorventes de CO2, estruturas metal-orgânicas (MOFs) e estabilização de nanopartículas de selênio (SeNPs). ) utilizado no tratamento do câncer 43,44,45,46,47,48,49,50,51,52. Essas características e amplas aplicações de aminoácidos encorajaram nossa equipe de pesquisa a usar D- (-) -α-fenilglicina (APG) na estrutura de um novo compósito nanomagnético, que promoveu a síntese de importantes anéis heterocíclicos de seis membros contendo N.